高中化學(xué)有機(jī)除雜總結(jié)

我給你一張啟東中學(xué)內(nèi)部講義吧

ch4 (ch2=ch2) 溴水 洗氣

溴苯（溴） naoh 分夜

硝基苯（no2） naoh 分夜

苯（甲苯） kmno4 or naoh 分液

苯（苯酚） naoh 分液

苯酚（苯） 蒸餾

乙醇（苯酚） naoh 蒸餾

乙醇（水） CaO 蒸餾

····以后有不懂的直接問我吧

化學(xué)資料

化學(xué)知識網(wǎng)絡(luò)

化學(xué)基本概念和基本理論

元素與化合物

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

化學(xué)計算

化學(xué)實(shí)驗(yàn)

化學(xué)工業(yè)知識

化學(xué)基本概念和基本理論

物質(zhì)的分類

組成原子的粒子間的關(guān)系

核電荷數(shù)（Z）=核內(nèi)質(zhì)子數(shù)=核外電子數(shù)

質(zhì)量數(shù)（A）=質(zhì)子數(shù)（Z）＋中子數(shù)（N）

元素周期律與周期表

化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)

晶體類型與性質(zhì)

晶體類型

性質(zhì)比較 離子晶體 分子晶體 原子晶體 金屬晶體

結(jié)構(gòu) 組成粒子 陰、陽離子 分子 原子 金屬陽離子和自由電子

粒子間作用 離子鍵 范德瓦耳斯力 共價鍵 金屬鍵

物理

性質(zhì) 熔沸點(diǎn) 較高 低 很高 有高有低

硬度 硬而脆 小 大 有大有小、有延展性

溶解性 易溶于極性溶劑，難溶于非極性溶劑 極性分子

易溶于極性溶劑 不溶于任何溶劑 難溶（鈉等與水反應(yīng)）

導(dǎo)電性 晶體不導(dǎo)電；

能溶于水的其水溶液導(dǎo)電；熔化導(dǎo)電 晶體不導(dǎo)電，溶于水后能電離的，其水溶液可導(dǎo)電；熔化不導(dǎo)電 不良（半導(dǎo)體Si） 良導(dǎo)體（導(dǎo)電傳熱）

典型實(shí)例 NaCl、NaOH

Na2O、CaCO3 干冰、白磷

冰、硫磺 金剛石、SiO2

晶體硅、SiC Na、Mg、Al

Fe、Cu、Zn

化學(xué)反應(yīng)類型

離子反應(yīng)

氧化還原反應(yīng)的有關(guān)概念的相互關(guān)系

溶液與膠體

化學(xué)反應(yīng)速率

弱電解質(zhì)的電離平衡

鹽類的水解

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元素與化合物

鈉及其化合物

堿金屬

氯及其化合物

鹵素

氧族元素

硫的重要化合物

碳及其化合物

硅及其化合物

材料

氮族元素

氮和磷

氨

硝酸

鎂和鋁

鐵及其化合物

銅及其化合物

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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

烴

不飽和鏈烴

芳香烴

分類 通式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 化學(xué)性質(zhì) 物理性質(zhì) 同分異構(gòu)

烷烴 CnH2n+2

(n≥1) ①C-C單鍵

②鏈烴 ①與鹵素取代反應(yīng)(光照)

②燃燒

③裂化反應(yīng) 一般隨分子中碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)升高，液態(tài)時密度增大。氣態(tài)碳原子數(shù)為1～4。不溶于水，液態(tài)烴密度比水的小

碳鏈異構(gòu)

烯烴 CnH2n

(n≥2) ①含一個C C鍵

②鏈烴 ①與鹵素、H：、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)

②加聚反應(yīng)

③氧化反應(yīng)：燃燒，被KMnO4酸性溶液氧化 碳鏈異構(gòu)

位置異構(gòu)

炔烴 CnH2n-2

(n≥2) ①含一個C C鍵

②鏈烴 ①加成反應(yīng)

②氧化反應(yīng)：燃燒，被KMnO4酸性溶液氧化 碳鏈異構(gòu)

位置異構(gòu)

苯

及

其

同

系

物 CnH2n-6

(n≥6) ①含一個苯環(huán)

②側(cè)鏈為烷烴基 ①取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化

②加成反應(yīng)

③氧化反應(yīng)：燃燒，苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化 簡單的同系物常溫下為液態(tài)；不溶于水，密度比水的小 側(cè)鏈大小及相對位置產(chǎn)生的異構(gòu)

烴的衍生物

烴的衍生物結(jié)構(gòu)、通式、化學(xué)性質(zhì)鑒別

類別 官能團(tuán) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 通式 化學(xué)性質(zhì)

鹵

代

烴 -X（鹵素原子） C-X鍵在一定條件下斷裂 CnH2n+1O2

（飽和一元） (1)NaOH水溶液加熱,取代反應(yīng)

(2)NaOH醇溶液加熱,消去反應(yīng)

醇 -OH（羥基） (1)—OH與烴基直接相連

(2)—OH上氫原子活潑 CnH2n+2O2

（飽和一元） (1)取代：脫水成醚,醇鈉,醇與羧酸成酯,鹵化成鹵代烴

(2)氧化成醛(—CH2OH)

(3)消去成烯

醛 (1)醛基上有碳氧雙鍵

(2)醛基只能連在烴基鏈端 CnH2nO2

（飽和一元） (1)加成：加H2成醇

(2)氧化：成羧酸

羧 (1)—COOH可電離出H+

(2)—COOH難加成 CnH2nO

（飽和一元） (1)酸性：具有酸的通性

(2)酯化：可看作取代

酯 , 必須是烴基 CnH2nO2

（飽和一元） 水解成醇和羧酸

酚 (1)羥基與苯環(huán)直接相連

(2)—OH上的H比醇活潑

(3)苯環(huán)上的H比苯活潑 (1)易取代：與溴水生成2,4,6-三溴苯酚

(2)顯酸性

(3)顯色：遇Fe3+變紫色

代表物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系

糖類

類別 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纖維素

分子式 （C6H12O6） （C12H22O11） （C6H10O5） （C6H10O5）

結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 多羥基醛 分子中無醛基，非還原性糖 由幾百到幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物 由幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物

主要性質(zhì) 白色晶體，溶于水有甜味。既有氧化性，又有還原性，還可發(fā)生酯化反應(yīng)，并能發(fā)酵生成乙 無色晶體，溶于水有甜味。無還原性，能水解生成葡萄糖和果糖 白色粉末，不溶于冷水，部分溶于熱水。能水解最終生成葡萄糖；遇淀粉變藍(lán)色；無還原性 無色無味固體.不溶于水及有機(jī)溶劑。能水解生成葡萄糖.能發(fā)生酯化反應(yīng)，無還原性

重要用途 營養(yǎng)物質(zhì)、制糖果、作還原劑 食品 食品、制葡萄糖、乙醇 造紙、制炸藥、人造纖維

油脂

通式 物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì)

密度比水小，不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多種有機(jī)溶劑中。 1.水解：

酸性條件

堿性條件——皂化反應(yīng)

2.氫化（硬化）

蛋白質(zhì)和氨基酸

類別 氨基酸 蛋白質(zhì)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 分子中既有酸性基(羧基)又有堿性基(氨基)，是兩性物質(zhì) 由不同的氨基酸相互結(jié)合而形成的高分子化合物。分子中有羧基和氨基，也是兩性物質(zhì)

主要性質(zhì) ①既能和酸反應(yīng)，又能和堿反應(yīng)

②分子間能相互結(jié)合而形成高分子化合物 ①具有兩性

②在酸或堿或酶作用下水解，最終得多種。—氨基酸

③鹽析

④變性

⑤有些蛋白質(zhì)遇濃HNO3呈黃色

⑥燃燒產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味

⑦蛋白質(zhì)溶液為膠體

合成材料（有機(jī)高分子化合物）

基本概念

基本概念 單體 結(jié)構(gòu)單元（鏈節(jié)） 聚合度 高聚物

含義 能合成高分子化合物的小分子，一般是不飽和的或含有兩個或更多官能團(tuán)的小分子 高聚物分子中具有代表性的、重復(fù)出現(xiàn)的最小部分 每個高分子里鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù) 由單體聚合而成的相對分子質(zhì)量較大的化合物，相對分子質(zhì)量高達(dá)數(shù)千至數(shù)萬以上

實(shí)例（以聚乙烯為例） CH2=CH2 —CH2—CH2— n

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

線型高分子 體型（網(wǎng)狀）高分子

結(jié)構(gòu) 分子中的原子以共價鍵相互聯(lián)結(jié)成一條很長的卷曲狀態(tài)的“鏈” 分子鏈與分子鏈之間還有許多共價鍵交聯(lián)起來，形成三度空間的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

溶解性 能緩慢溶解于適當(dāng)溶劑 很難溶解，但往往有一定程度的脹大

性能 具熱塑性，無固定熔點(diǎn) 具熱固性，受熱不熔化

特性 強(qiáng)度大、可拉絲、吹薄膜、絕緣性好 強(qiáng)度大、絕緣性好，有可塑性

化學(xué)計算

物質(zhì)的量及氣體摩爾體積的計算

(1)n= n= n=

n= (標(biāo)準(zhǔn)狀況) n=c?V n=

(2)M= m=M?n

V= Vm=

cB= c1V1=c2V2 (濃溶液稀釋)

相對原子質(zhì)量、相對分子質(zhì)量及確定化學(xué)式的計算

物質(zhì)溶解度、溶液濃度的計算

化學(xué)實(shí)驗(yàn)

化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作

常見氣體及其他物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)室制備

氣體發(fā)生裝置

固體+固體?加熱 固體+液體?不加熱 固(或液)體+液體?加熱

圖4-1

圖4-2

圖4-3

常見氣體的制備

制取氣體 反應(yīng)原理(反應(yīng)條件、化學(xué)方程式) 裝置類型 收集方法 注意事項(xiàng)

O2 2KClO3 2KCl+3O2↑或

2KMnO4 K2MnO4+MnO2+O2↑ 固體

+

固體

?

加熱 排水法 ①檢查裝置氣密性。

②裝固體的試管口要略向下傾斜。

③先均勻加熱，后固定在放藥品處加熱。

④用排水法收集，停止加熱前，應(yīng)先把導(dǎo)氣管撤離水面，才能熄滅酒精燈

NH3 2NH4Cl+Ca(OH)2 CaCl2

+2NH3↑+2H2O 向下

排氣法

Cl2 MnO2+4HCl(濃) MnCl2+Cl2↑

+2H2O 固 液

體 體

+ +

液 液

體 體

?

加

熱 向上

排氣法 ①同上①、③、④條內(nèi)容。②液體與液體加熱，反應(yīng)器內(nèi)應(yīng)添加碎瓷片以防暴沸。

③氯氣有毒，尾氣要用堿液吸收。

④制取乙烯溫度應(yīng)控制在170℃左右

NO 3Cu+8HNO3(稀) 3Cu(NO3)2

+2NO↑+4H2O 排水法

C2H4 CH3CH2OH CH2==CH2↑

+H2O

H2 Zn+H2SO4(稀)==ZnSO4+H2↑ 固體

+

液體

?

不

加

熱 ①檢查裝置氣密性。

②使用長頸漏斗時，要把漏斗頸插入液面以下。

③使用啟普發(fā)生器時，反應(yīng)物固體應(yīng)是塊狀，且不溶于水(H2、CO2、H2S可用)。

④制取乙炔要用分液漏斗，以控制反應(yīng)速率。

⑤H2S劇毒，應(yīng)在通風(fēng)櫥中制備，或用堿液吸收尾氣。不可用濃H2SO4

向下排

氣法或

排水法

C2H2 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

CO2 CaCO3+2HCl==CaCl2+CO2↑+H2O

向上

排氣法

NO2 Cu+4HNO3(濃)==Cu(NO3)2+

2NO2↑+2H2O

H2S FeS+H2SO4(稀)==FeSO4+H2S↑

氣體的干燥

干燥是用適宜的干燥劑和裝置除去氣體中混有的少量水分。常用裝置有干燥管(內(nèi)裝固體干燥劑)、洗氣瓶(內(nèi)裝液體干燥劑)。

所選用的干燥劑不能與所要保留的氣體發(fā)生反應(yīng)。常用干燥劑及可被干燥的氣體如下：

(1)濃硫酸(酸性干燥劑)：N2、O2、H2、Cl2、CO、CO2、SO2、HCl、NO、NO2、CH4、C2H4、C2H2等(不可干燥還原性或堿性氣體)。

(2)P2O5(酸性干燥劑)：可干燥H2S、HBr、HI及濃硫酸能干燥的氣體(不可干燥NH3等)。

(3)無水CaCl2(中性干燥劑)：可干燥除NH3以外的其他氣體(NH3能與CaCl2反應(yīng)生成絡(luò)合物CaCl2?8NH3)。

(4)堿石灰(堿性干燥劑)：可干燥NH3及中性氣體(N2、O2、H2、CO、NO、CH4、C2H4、C2H2等)。不能干燥酸性氣體。

(5)硅膠(酸性干燥劑)：可干燥Cl2、O2、H2、CO2、CH4、C2H4、C2H2(硅膠能吸附水，也易吸附其他極性分子，只能干燥非極性分子氣體)。

(6)其他：如生石灰、NaOH也可用于干燥NH3及中性氣體(不可干燥有酸性或能與之作用的氣體)。

物質(zhì)的分離提純

物理分離提純法

方法 適用范圍 主要儀器 舉例 注意事項(xiàng)

過濾 固體與液體分離 漏斗、燒杯、玻璃棒、鐵架臺(帶鐵圈)、濾紙 粗鹽提純時，把粗鹽溶于水，經(jīng)過過濾，把不溶于水的固體雜質(zhì)除去 ①要“一貼二低三靠”

②必要時要洗滌沉淀物(在過濾器中進(jìn)行)

③定量實(shí)驗(yàn)的過濾要“無損”

結(jié)晶

重結(jié)晶 混合物中各組分在溶劑中的溶解度隨溫度變化不同 燒杯及過濾儀器 硝酸鉀溶解度隨溫度變化大，氯化鈉溶解度隨溫度變化小，可用該法從氯化鈉和硝酸鉀的混合物中提純硝酸鉀 ①一般先配較高溫度的飽和溶液，然后降溫結(jié)晶

②結(jié)晶后過濾，分離出晶體

升華 混合物中某一成分在一定溫度下可直接變?yōu)闅怏w，再冷卻成固體 酒精燈、大燒杯、圓底燒瓶、鐵架臺(帶鐵圈)、石棉網(wǎng) 粗碘中碘與鉀、鈉、鈣、鎂的碘化物混雜，利用碘易升華的特性，可將碘與雜質(zhì)分離 (升華物質(zhì)的集取方法不作要求)

蒸發(fā) 分離溶于溶劑中的溶質(zhì) 蒸發(fā)皿、三角架、酒精燈、玻璃棒 從食鹽水溶液中提取食鹽晶體 ①溶質(zhì)須不易分解、不易水解、不易被氧氣氧化

②蒸發(fā)過程應(yīng)不斷攪拌

③近干時停止加熱，余熱蒸干

蒸餾

分餾 利用沸點(diǎn)不同以分離互溶液體混合物 蒸餾燒瓶、冷凝管、酒精燈、錐形瓶、牛角管、溫度計、鐵架臺(帶鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)等 制取蒸餾水，除去水中雜質(zhì)。除酒精中水(加生石灰)，乙醇和乙酸(先加NaOH蒸餾，后加濃H2SO4蒸餾)；石油分餾 ①溫度計水銀球在蒸餾燒瓶支管口處

②加沸石(碎瓷片)

③注意冷凝管水流方向應(yīng)下進(jìn)上出

④不可蒸干

分液 兩種互不相溶的液體的分離 分液漏斗(有圓筒形、圓球形、圓錐形) 除溴乙烷中乙醇(先水洗)，水、苯的分離，除乙酸乙酯中乙酸(加飽和Na2CO3洗) 上層液體從上口倒出，下層液體從下口放出

萃取 利用溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來 可在燒杯、試管等中進(jìn)行，一般在分液漏斗中(為便于萃取后分液) CCl4把溶于水里的Br2萃取出來 ①萃取后要再進(jìn)行分液

②對萃取劑的要求：與原溶劑互不混溶、不反應(yīng)；溶質(zhì)在其中的溶解度比在原溶劑中大；溶質(zhì)不與萃取劑反應(yīng)；兩溶劑密度差別大

③萃取后得到的仍是溶液，一般再通過分餾等方法進(jìn)一步分離

滲析 用半透膜使離子或小分子從膠體中分離出來(提純膠體) 半透膜、燒杯等 除去Fe(OH)3膠體中的HCl 要不斷更換燒杯中的水或改用流水，以提高滲析效果

溶解 雜質(zhì)與被提純的物質(zhì)在溶解性上有明顯差異的混合物 分液裝置或洗氣裝置或過濾裝置 溴乙烷中的乙醇；Cl2中的HCl；CaCO3中的NaCl ①固體先研細(xì)

②攪拌或振蕩

③易溶氣體溶解要防倒吸

④必要吋加熱

⑤注意后續(xù)操作

鹽析 利用某些物質(zhì)在加某些無機(jī)鹽時，其溶解度降低而凝聚的性質(zhì)來分離物質(zhì) 燒杯、玻璃棒以及過濾儀器 從皂化液中分離肥皂、甘油；蛋白質(zhì)的鹽析 ①注意無機(jī)鹽的選用

②少量鹽能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解，重金屬鹽使蛋白質(zhì)變性

③鹽析后過濾

化學(xué)分離提純

化學(xué)法要同時考慮到各組成成分及雜質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)和特點(diǎn)，利用它們之間的差別加以分離提純。一般原則是：①引入試劑一般只跟雜質(zhì)反應(yīng)；②后續(xù)試劑應(yīng)能除去過量的前一試劑；③不引進(jìn)新雜質(zhì)；④雜質(zhì)與試劑生成的物質(zhì)易與被提純物分離(狀態(tài)類型不同)；⑤過程簡單，現(xiàn)象明顯，純度要高；⑥盡可能將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需物質(zhì)；⑦除去多種雜質(zhì)時應(yīng)考慮加入試劑的合理順序；⑧如遇到極易溶解于水的氣體時，應(yīng)防止倒吸現(xiàn)象發(fā)生。在進(jìn)行化學(xué)分離提純時，進(jìn)行完必要的化學(xué)處理后，要適時實(shí)施某些物理法操作(如過濾、分液等)。

試劑的選擇或采取的措施是最為關(guān)鍵的，它要根據(jù)除雜的一般原則，分析雜質(zhì)的狀態(tài)類型來確定。①原物質(zhì)和雜質(zhì)均為氣體時，一般不選用氣體作為除雜的試劑，而選用固體或液體試劑；②原物質(zhì)和雜質(zhì)均為可溶于水的固體(或溶液)時，雜質(zhì)的除去，要根據(jù)原物質(zhì)與雜質(zhì)中陰陽離子的異同，選擇適當(dāng)試劑，把雜質(zhì)中與原物質(zhì)不相同的陽離子或陰離子轉(zhuǎn)變成沉淀、氣體、水或原物質(zhì)。試劑一般選用可溶于水的固體物質(zhì)或溶液，也可選用氣體或不溶于水的物質(zhì)；③原物質(zhì)和雜質(zhì)至少有一種不溶物時，雜質(zhì)的除去一般不選用固體試劑，而是選用氣體或液體試劑，也可采用直接加熱、灼燒等方法除去雜質(zhì)。

(1)加熱分解法：如NaCl中混有少量NH4HCO3，加熱使NH4HCO3分解。

(2)氧化還原法：利用氧化還原反應(yīng)將雜質(zhì)或氧化或還原，轉(zhuǎn)化為易分離物質(zhì)。如除去苯中的少量甲苯，就可利用甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，生成苯甲酸，再加堿生成水溶性苯甲酸鈉，從而與苯分離；又如，除去CO2中的少量O2，可將氣體通過熱的銅網(wǎng)。

(3)沉淀法：將雜質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槌恋沓サ姆椒āＨ绯O2中的H2S氣體，可將混合氣體通入到CuSO4溶液中，除去H2S氣體。

(4)汽化法：將雜質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)闅怏w使之除去的方法。如除去NaCl固體中的Na2CO3固體，可加入HCl將其中的 轉(zhuǎn)變?yōu)镃O2氣體。

(5)酸、堿法：利用雜質(zhì)和酸或堿的反應(yīng)，將不溶物轉(zhuǎn)變成可溶物；將氣體雜質(zhì)也可轉(zhuǎn)入酸、堿中吸收來進(jìn)行提純。如除去CuS中的FeS就可采用加入鹽酸，使之充分溶解，利用FeS和鹽酸反應(yīng)而不與CuS反應(yīng)的特點(diǎn)來使兩者分離。

(6)絡(luò)合法：有些物質(zhì)可將其轉(zhuǎn)化為絡(luò)合物達(dá)到分離目的。如BaSO4中的AgCl可通過加入濃氨水，使AgCl轉(zhuǎn)化為可溶的[Ag(NH3)2]Cl除去。

(7)轉(zhuǎn)化法：利用某些化學(xué)反應(yīng)原理，將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需物質(zhì)，如NaHCO3溶液中含Na2CO3可通足量CO2轉(zhuǎn)化，CaO中含CaCO3，可加熱使之轉(zhuǎn)化等。有機(jī)物的分離一般不用此法，如除去乙酸乙酯中混有的乙酸，如果采用加入乙醇及催化劑(稀硫酸)并加熱的方法，試圖將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，這是適得其反的。其一是加入的試劑難以除去；其二是有機(jī)反應(yīng)緩慢、復(fù)雜，副反應(yīng)多，該反應(yīng)又是可逆反應(yīng)，不可能反應(yīng)到底將乙酸除盡。

(8)水解法：當(dāng)溶液中的雜質(zhì)存在水解平衡，而用其他方法難以除之，可用加入合適試劑以破壞水解平衡，使雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為沉淀或氣體而除去。如：MgCl2中的FeCl3，可用加MgO、Mg(OH)2、MgCO3等，降低H+濃度，促進(jìn)Fe3+水解為Fe(OH)3↓，而不能加NaOH和NH3?H2O等。

(9)其他：如AlCl3溶液中混有的FeCl3，可利用Al(OH)3的兩性，先加過量氫氧化鈉溶液，過濾，在濾液中通足量CO2，再過濾，在濾渣[Al(OH)3]中加鹽酸使其溶解。此外還有電解法精煉銅；離子交換法軟化硬水等。

多數(shù)物質(zhì)的分離提純采用物理——化學(xué)綜合法。

物質(zhì)的檢驗(yàn)

常見有機(jī)物 鑒別 除雜 制取 高一的要 最好有整理好的 萬分感激

甲烷

甲烷分子式CH4。最簡單的有機(jī)化合物。甲烷是沒有顏色、沒有氣味的氣體，沸點(diǎn)-161.4℃，比空氣輕，它是極難溶于水的可燃性氣體。甲烷和空氣成適當(dāng)比例的混合物，遇火花會發(fā)生爆炸。化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。在適當(dāng)條件下會發(fā)生氧化、熱解及鹵代等反應(yīng)。

甲烷在自然界分布很廣，是天然氣、沼氣、坑氣及煤氣的主要成分之一。它可用作燃料及制造氫、一氧化碳、炭黑、乙炔、氫氰酸及甲醛等物質(zhì)的原料。

413kJ/mol、109°28′，甲烷分子是正四面體空間構(gòu)型，上面的結(jié)構(gòu)式只是表示分子里各原子的連接情況，并不能真實(shí)表示各原子的空間相對位置。

甲烷對人基本無毒，但濃度過高時，使空氣中氧含量明顯降低，使人窒息。當(dāng)空氣中甲烷達(dá)25%-30%時，可引起頭痛、頭暈、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共濟(jì)失調(diào)。若不及時脫離，可致窒息死亡。皮膚接觸液化本品，可致凍傷。

烯烴

烯烴是指含有C=C鍵（碳-碳雙鍵）（烯鍵）的碳?xì)浠衔铩儆诓伙柡蜔N，分為鏈烯烴與環(huán)烯烴。按含雙鍵的多少分別稱單烯烴、二烯烴等。

鏈單烯烴分子通式為CnH2n，常溫下C2—C5為氣體,是非極性分子，不溶或微溶于水。雙鍵基團(tuán)是烯烴分子中的功能基團(tuán)，具有反應(yīng)活性，可發(fā)生氫化、鹵化、水合、鹵氫化、次鹵酸化、硫酸酯化、環(huán)氧化、聚合等加成反應(yīng)，還可氧化發(fā)生雙鍵的斷裂，生成醛、羧酸等。

可由鹵代烷與氫氧化鈉反應(yīng)制得：

RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O （X為氯、溴、碘）

也可由醇失水或由鄰二鹵代烷與鋅反應(yīng)制得。小分子烯烴主要來自石油裂解氣。環(huán)烯烴在植物精油中存在較多，許多可用作香料。 烯類是有機(jī)合成中的重要基礎(chǔ)原料，用于制聚烯烴和合成橡膠。

炔烴

炔烴是一種有機(jī)化合物。屬于不飽和烴。其官能團(tuán)為碳碳三鍵(C≡C)。通式為CnH2n-2簡單的炔烴化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。因?yàn)橐胰苍谌紵龝r放出大量的熱，炔常被用來做焊接時的原料。

乙炔用電石和水制取。

CaC2+H2O→C2H2+CaO

苯

最簡單的芳烴。分子式C6H6。為有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點(diǎn)5.5℃，沸 點(diǎn)80.1℃，相對密度0.8765 （20／4℃）。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機(jī)溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物，沸點(diǎn)為69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產(chǎn)生濃煙。苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點(diǎn)，其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血。

鹵代反應(yīng)

反應(yīng)過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進(jìn)攻苯環(huán)，X-與催化劑結(jié)合。

以溴為例：反應(yīng)需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。

在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。

硝化反應(yīng)

苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯

硝化反應(yīng)是一個強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。

磺化反應(yīng)

用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

苯環(huán)上引入一個磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進(jìn)一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán)，即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán)。

烷基化反應(yīng)

在AlCl3催化下苯環(huán)上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯

在反應(yīng)過程中，R基可能會發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。

加成反應(yīng)

苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。

此外由苯生成六氯環(huán)己烷（六六六）的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。

氧化反應(yīng)

苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時，產(chǎn)物為二氧化碳和水。

但是在一般條件下，苯不能被強(qiáng)氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應(yīng)，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。（馬來酸酐是五元雜環(huán)。）

這是一個強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)。

鹵代烴

halohydrocarbon

烴分子中的氫原子被鹵素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。

命名根據(jù)取代鹵素的不同，分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴；也可根據(jù)分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴；也可根據(jù)烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等。此外，還可根據(jù)與鹵原子直接相連碳原子的不同，分為一級鹵代烴RCH2X、二級鹵代烴R2CHX和三級鹵代烴 R3CX。

性質(zhì) 基本上與烴相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點(diǎn)隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。

鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相應(yīng)的醇、醚、腈、胺等化合物。

醇

其分子通式為CnH2n+1 OH

alcohols

烴分子中一個或幾個氫被羥基取代而生成的一類有機(jī)化合物。芳香烴的環(huán)上的氫被羥基取代而生成的化合物不屬醇類而屬酚類。

一般醇為無色液體或固體，含碳原子數(shù)低于12的一元正碳醇是液體，12或更多的是固體，多元醇（如甘油）是糖漿狀物質(zhì)。一元醇溶于有機(jī)溶劑，三個碳以下的醇溶于水。低級醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烴高得多，這是由于醇分子中有氫鍵存在，發(fā)生締合作用。

當(dāng)有機(jī)醇中的羥基被巰基取代時,可稱為硫醇,結(jié)構(gòu)通式如圖,可稱為硫醇.硫醇的化學(xué)性質(zhì)與醇有很多相似之處,醇與醇能生成醚,同樣,硫醇與硫醇生成的是硫醚.

在銅催化和加熱的條件下脫2H生成醛（鏈端）或酮（鏈中）

醛

醛的通式為R-CHO，-CHO為醛基。

醛基是羰基(-CO-)和一個氫連接而成的基團(tuán)。

醛的反應(yīng)老考，有銀鏡反應(yīng)、有和新制氫氧化銅反應(yīng)出磚紅色沉淀等，都是被氧化生成有機(jī)酸。

有機(jī)酸

有機(jī)酸類 （Organic acids）是分子結(jié)構(gòu)中含有羧基（一COOH）的化合物。

有酸的通性。

可以和醇或酚類酯化。

酚

酚(phenol)，通式為ArOH，是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(—OH)取代的一類芳香族化合物。最簡單的酚為苯酚。

分類

依分子中羥基數(shù)分為一元酚、二元酚及多元酚；

羥基在萘環(huán)上的稱為萘酚，在蒽環(huán)上稱為蒽酚。

酸性

與普通的醇不同，由于受到芳香環(huán)的影響，酚上的羥基(酚羥基)有弱酸性，酸性比醇羥基強(qiáng)。

如苯酚(C6H5OH)自身在水中的電離:

酚可與強(qiáng)堿生成酚鹽，如苯酚鈉。

易被氧化

在空氣中無色的晶體酚易被氧化為紅色或粉紅色的醌。

配合物

酚在溶液中與三氯化鐵可形成配合物，并呈現(xiàn)藍(lán)紫色，可以鑒定三氯化鐵或酚。

反應(yīng)

酚羥基的鄰對位易發(fā)生各種親電取代反應(yīng)；

酚羥基可發(fā)生烷基化及酰基化反應(yīng)。

制備

酚一般可由芳烴磺化后經(jīng)堿熔融制得；

酚也可由鹵代芳烴與堿在高溫高壓催化下反應(yīng)制得；

芳香伯胺經(jīng)重氮鹽水解也可制得酚。

七、有機(jī)反應(yīng)類型與對應(yīng)物質(zhì)類別

1．取代反應(yīng)

（1）定義：

有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。

（2）能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)：

①烷烴：光照條件下與X2取代；

②芳香烴：Fe(FeX3)條件下與X2發(fā)生苯環(huán)上的取代；與濃硝酸濃硫酸在50～60℃水浴下的硝化反應(yīng)；與濃硫酸在70～80℃水浴條件下的磺化反應(yīng)；在光照下與X2發(fā)生烷基上的取代；

③醇：與HX取代；與含氧酸酯化；分子間脫水；

注：醇與鈉的反應(yīng)歸入置換反應(yīng)。

④酚：與濃溴水生成2,4,6－三溴苯酚；與濃硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚；

注：液態(tài)酚與鈉的反應(yīng)仍屬于置換反應(yīng)。

⑤酯：酯的水解；

⑥羧酸：羧酸的酯化反應(yīng)；

⑦鹵代烴：與NaOH溶液共熱水解。

（3）典型反應(yīng)

CH4+Cl2 →CH3Cl+HCl

CH3CH2OH+HBr→ CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HOCH2CH3→ CH3CH2OCH2CH3

2．加成反應(yīng)

（1）定義：

有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。

（2）能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯環(huán)的物質(zhì)，具體如下：

①烯烴：與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；

②炔烴：與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；

③苯及同系物：與H2在Ni催化下加成、與Cl2在紫外光下加成；

④醛：與HCN、H2等；

⑤酮：H2；

⑥還原性糖：H2；

⑦油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等；

⑧不飽和烴的衍生物，如鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等等。

說明：

一般飽和羧酸、飽和酯不發(fā)生加成反應(yīng)。

（3）典型反應(yīng)

CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

3．加聚反應(yīng)

（1）定義：

通過加成聚合反應(yīng)形成高分子化合物。

（2）特征：①是含C=C雙鍵物質(zhì)的性質(zhì)。②生成物只有高分子化合物。

（3）能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)：烯、二烯、含C=C的其他類物質(zhì)。

4．縮聚反應(yīng)

（1）定義： 通過縮合（縮去HX、H2O、NH3等）反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。

（2）特征：生成高分子化合物和小分子物質(zhì)。

（3）能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)

①苯酚與甲醛 ②二元醇與二元酸 ③羥基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖

說明：

(1)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)，是合成高分子化合物的兩大反應(yīng)，但區(qū)別很大。

(2)加聚反應(yīng)是由不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng)，其產(chǎn)物只有一種高分子化合物。

(3)參加縮聚反應(yīng)的單體一般含有兩種或兩種以上能相互作用的官能團(tuán)(或兩個或兩個以上易斷裂的共價鍵)的化合物，產(chǎn)物中除一種高分子化合物外，還生成有小分子．如H2O、HCl、NH3等。鏈節(jié)的組成與參加反應(yīng)的任何一種單體均不相同。

(4)從反應(yīng)機(jī)理上看，加聚反應(yīng)是不飽和分子中的雙鍵發(fā)生的，實(shí)質(zhì)還是加成反應(yīng)。雙鍵是發(fā)生加聚反應(yīng)的內(nèi)因。縮聚反應(yīng)是通過單體中的官能團(tuán)相互作用經(jīng)縮合生成小分子，同時又聚合成大分子的雙線反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)的內(nèi)因是相互能作用的官能團(tuán)(或較活動的原子)。

(5)發(fā)生加聚反應(yīng)的單體不一定是一種物質(zhì)。也可以是兩種或兩種以上。如丁苯橡膠就是由單體1，3—丁二烯和苯乙烯加聚而成，縮聚反應(yīng)的單體不一定就是兩種，也有一種的，如單糖縮聚成多糖、氨基酸縮聚成多肽，也可以是兩種以上的。

5．消去反應(yīng)

(1)定義：

從一個有機(jī)分子中脫去小分子(如H2O，HX等)，而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。

(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：醇、鹵代烴。

(3)典型反應(yīng)

6．氧化反應(yīng)

（1）含義：有機(jī)物去H或加O的反應(yīng)．

（2）類型：

①在空氣或氧氣中燃燒。

②在催化劑存在時被氧氣氧化。如：

③有機(jī)物被某些非O2的氧化劑氧化。包括：

a.能被酸性KMnO4氧化的是含C＝C、C C、－CHO及部分含－OH的物質(zhì)，具體包括：

烯、炔、二烯、油脂（含C=C）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。

說明：

飽和的羧酸、飽和的酯一般不能被酸性高錳酸鉀氧化。

b.能被銀氨溶液或新制備的Cu(OH)2懸濁液氧化的是含－CHO的物質(zhì)，包括：

醛類、甲酸及甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。

RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O

7．還原反應(yīng)

（1）含義：有機(jī)物加H去O的反應(yīng)。

（2）類型：含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯環(huán)的物質(zhì)，包括：

烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其鹽和酯、酮、葡萄糖、麥芽糖等。如：

8．酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）

（1）定義：酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。

（2）能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì)：羧酸與醇、無機(jī)含氧酸與醇、無機(jī)含氧酸與纖維素。

（3）典型反應(yīng)

9．水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）

（1）反應(yīng)特征：有水參加反應(yīng)，有機(jī)物分解成較小的分子。

（2）能夠水解的物質(zhì)：碳化鈣等、

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH

注：

其他水解的物質(zhì)有CaC2、Al2S3、弱酸根、弱堿的陽離子等。舉例如下：

CaC2+2H2O Ca(OH)2↓+H2O

Al2S3+6H2O＝2Al(OH)3↓+3H2S↑

Fe3++3H2O Fe(OH)3+3H+

CO32-+H2O HCO3-+OH-

10. 其它反應(yīng)

①有機(jī)物跟鈉反應(yīng)

②碳化

③氨基酸的兩性

④低聚合：

八、常見有機(jī)物的鑒別

鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來確定其含有什么官能團(tuán)，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時要注重，并不是化合物的所有化學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別，必須具備一定的條件：

（1） 化學(xué)反應(yīng)中有顏色變化

（2） 化學(xué)反應(yīng)過程中伴隨著明顯的溫度變化（放熱或吸熱）

（3） 反應(yīng)產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生

（4） 反應(yīng)產(chǎn)物有沉淀生成或反應(yīng)過程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。

現(xiàn)將各類有機(jī)化合物的鑒別方法歸納總結(jié)如下：

一．各類化合物的鑒別方法

1.烯烴、二烯、炔烴：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去

（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。

2．含有炔氫的炔烴：

（1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

（2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。

3．小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：

硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同布局的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。

5．醇：

（1） 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；

（2） 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇馬上變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

6．酚或烯醇類化合物：

（1） 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。

（2） 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1） 鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；

（2） 不同醛與酮用托倫試劑，醛可以生成銀鏡，而酮不可以；

（3） 不同芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不可以；

（4） 鑒別甲基酮和具有布局的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托倫試劑，甲酸可以生成銀鏡，而其他酸不可以。

9．胺：不同伯、仲、叔胺有兩種方法

（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ龋贜aOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。

（2）用NaNO2 HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮?dú)猓侔飞牲S色油狀物，叔胺不反應(yīng)。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。

10．糖：

（1） 單糖都可以與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；

（2） 葡萄糖與果糖：用溴水可不同葡萄糖與果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。

（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不可以。

可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物

1．使溴水褪色的有機(jī)物有：

（1）不飽和烴（烯、炔、二烯、苯乙烯等）； （2）不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛等）；

（3）石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化石油等）；（4）苯酚（生成白色沉淀）。（5）天然橡膠；

2．因萃取使溴水褪色的物質(zhì)有：

（1）密度小于1的溶劑（液態(tài)飽和烴、直餾汽油、苯及其同系物、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和酯）。

（2）密度大于1的溶劑（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

3．使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物有：

（1）不飽和烴；（2）苯的同系物；（3）不飽和烴的衍生物；（4）含醛基的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽；（5）石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化石油）；（6）天然橡膠。